Ο Calvin Klein ξεκίνησε την εταιρεία μόδας του το 1968 στη Νέα Υόρκη, η οποία θα γινόταν εμβληματική για τα τζιν και τα εσώρουχά της. Όλα αυτά τα χρόνια, εκτός από τον ίδιο τον Klein, πολλοί άλλοι διακεκριμένοι σχεδιαστές μόδας συνεργάστηκαν με τη μάρκα. Σε αυτούς περιλαμβάνονται, για παράδειγμα, οι Italo Zucchelli, Francisco Costa, Amy Mellen και Raf Simons.
Στη δεκαετία του 1990, η μάρκα προσπαθούσε να επεκτείνει τις προσφορές της και έτσι διαφοροποιήθηκε σε ρολόγια και κοσμήματα. Ο οίκος μόδας και το Swatch Group ενώθηκαν το 1997 για να δημιουργήσουν τις πρώτες συλλογές από Calvin Klein ρολόγια. Λόγω της ένωσης με το Swatch Group, αυτά τα ρολόγια μόδας επωφελούνται από την ποιότητα και την τεχνογνωσία άλλων επωνυμιών Swatch καθόσον οι κινήσεις χαλαζία σε αυτά όπως και η συναρμολόγηση τους γίνεται στην Ελβετία. Αυτό τοποθετεί τη μάρκα σε παρόμοιο επίπεδο με τις μάρκες της Swatch όπως τα
ρολόγια Tissot.
Αν και ο Calvin Klein συνεργάζεται με τη Vendome Yamada για την κατασκευή και την πώληση κοσμημάτων, η Swatch Group πουλά τα κοσμήματα εκτός Ιαπωνίας. Από το 2002, ο αμερικανικός όμιλος μόδας Phillips-Van Heusen κατέχει το εμπορικό σήμα Calvin Klein.
Το 2014 η μάρκα άλλαξε από ρολόγια cK σε
ρολόγια Calvin Klein και όλα τα νέα μοντέλα που παρουσιάστηκαν στο Baselworld το 2014 και έπειτα, είχαν το λογότυπο "Calvin Klein" στο καντράν αντί για το λογότυπο CK. Η εταιρεία προσφέρει τόσο ανδρικά όσο και γυναικεία ρολόγια Calvin Klein.